یک هیدروکربن آروماتیک یا آرن[۱] (به انگلیسی: aromatic hydrocarbon یا arene) که گاهی با نام آریل هیدروکربنخوانده می*شود، هیدروکربنی است که در آن پیوندهای دوگانه و یگانهٔ جایگزینی با اتم*های کربن برقرار است. عبارت آروماتیک (aromatic) پیش از آنکه فرایند پپوند آروماتیک شناخته شود، کاربرد داشت دلیل کاربرد آن بوی شیرین بسیاری از این گونه ترکیب*ها بود؛ واژهٔ آروماتیک به معنی خوشبو است. جایگیری شش اتم کربن در یک ترکیب آروماتیک را حلقهٔ بن** می*گوییم چون ساده ترین شکل ممکن برای این هیدروکربن*ها بن** است. هیدروکربن*های آروماتیک در دو دستهٔ مونوکلینیک (MAH) و پلی کلینیک (PAH) دیده می*شوند.
ترکیب*هایی با نام هتروآرن (heteroarenes) که ترکیب بن**ی ندارند ولی از قاعدهٔ هوکل پیروی می*کنند هم در ردهٔ ترکیب*های آروماتیک جای می*گیرند. در این ترکیب*ها دست کم یک اتم کربن با یک هترواتم مانند ا**یژن، نیتروژن یا گوگرد جایگزین شده*است. برای نمونه می*توان به فوران اشاره کرد. در این ترکیب هتروسیکلی پنج اتم در حلقه*است که یکی از آن*ها ا**یژن است. پیریدین هم یک ترکیب هتروسیکلی دیگر است که شش اتم در حلقه دارد و یکی از اتم*هایش نیتروژن است.

محتویات


  • ۱ الگوی حلقهٔ بن**
  • ۲ ساخت آرن
  • ۳ واکنش*های آرن
    • ۳.۱ جانشینی آروماتیک

  • ۴ نگارخانه
  • ۵ منابع
  • ۶ پیوند به بیرون


الگوی حلقهٔ بن**

بن**
نوشتار اصلی: پیوند آروماتیک
بن** با فرمول C۶H۶ ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته*است که نخستین بار فردریش آگوست ککوله در سدهٔ ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقهٔ شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می*گذارد. که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می*شود که می*تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.
نمایش ساختار آن هم به صورت یک شش ضلعی است با حلقه*ای در درون آن، این حلقه نشان می*دهد که الکترون*ها درون مولکول در اوربیتال*هایی که میان چند اتم همسایه گسترده شده*اند، شناورند. این نمایش همچنین طبیعت ی**ان شش پیوند کربن - کربن را نشان می*دهد (رتبهٔ پیوند ~ ۱٫۵) این تعادل در فرم*های رزونانسی به خوبی توضیح داده شده*است. الکترون*ها در بالا و پایین حلقه در حرکتند و با میدان مغناطیسی که تولید می*کنند این حلقه را مسطح نگه می*دارند.
ویژگی*های عمومی:

  1. نمایش پیوند آروماتیک
  2. نسبت کربن - هیدروژن بالا است.
  3. به دلیل نسبت کربن - هیدروژن بالا این مواد با شعلهٔ دودی - زرد می*سو**د.
  4. این مواد دستخوش واکنش*های جانشینی الکتروندوستی (الکتروفیلی) و جانشینی آروماتیکی هسته*دوستی (نوکلئوفیلی) می*شوند.

نخستین رابرت رابینسون در ۱۹۲۵ پیشنهاد داد تا از نماد دایره (حلقه) برای پیوند آروماتیک استفاده شود در سال ۱۹۵۹ پس از آنکه موریسون و بوید (Morrison & Boyd) از این نماد در کتاب شیمی آلی خود استفاده کردند، این نماد عمومی شد. امروزه برخی نشریه*ها برای توصیف تمام سامانه*های چرخه*ای پی و برخی دیگر برای سامانه*های پی که از قاعدهٔ هوکل پیروی می*کنند، این نماد را به کار می*برند. جانسون (Jensen) در ادامهٔ پیشنهاد اولیهٔ رابینسون بحث می*کند که کاربرد نماد حلقه باید به پیوندهای ۶ تایی مونو در سامانهٔ الکترون*های پی (monocyclic 6 pi-electron systems) محدود شود.

ساخت آرن
واکنشی که از یک پیش مادهٔ حلقوی غیر اشباع یا به صورت جزئی غیراشباع، یک ترکیب آرن می*سازد، آروماتیک کردن نام دارد. روش*های آزمایشگاهی زیادی برای تولید مصنوعی آرن ازپیش ماده* های غیر آرنی وجود دارد.